乙烯是由两个碳原子和四个氢原子组成的化合物,两个碳原子之间以双键连接。是最简单的烯烃,分子式CH2=CH2。是合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等,少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能使植物生长减慢,促进叶落和果实成熟。常温下为无色易燃气体。熔点-169℃,沸点-103.7℃。几乎不溶于水,难溶于乙醇,易溶于乙醚和丙酮。乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10-10米,乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩,实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10-10米,键能348千焦/摩。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp2杂化轨道而成键。这3个sp2杂化轨道在同一平面里,互成120°夹角。因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是C—H键(sp2—s)1个是C—C键(sp2—sp2);两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键:π键,并和σ键所在的平面垂直。如:乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的,重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少。
生物合成途径
1964年利伯曼(M.Liberman)等提出乙烯来自蛋氨酸。1979年亚当斯(D.A.Ada-ms)和杨(S.F.Yang)发现1-氨基环丙烷基羧酸(ACC)为乙烯生成的直接前体,并确定了植物体内乙烯生物合成的途径Chemicalbook:蛋氨酸→腺苷蛋氨酸(SAM)→ACC→乙烯。催化SAM形成ACC的ACC合成酶是乙烯生成的主要限速因素,氨基乙氧基乙烯甘氨酸(AVG)、氨氧乙酸(AOA)等能有效地抑制这个反应。ACC还能形成结合物丙二酰基ACC(MACC)。
乙烯是重要的有机化工基本原料,主要用于生产聚乙烯、乙丙橡胶、聚氯乙烯等用途石油化工最基本原料之一。在合成材料方面,大量用于生产聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯,乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡胶等;在Chemicalbook有机合成方面,广泛用于合成乙醇、环氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多种基本有机合成原料;经卤化,可制氯代乙烯、氯代乙烷、溴代乙烷;经齐聚可制α-烯烃,进而生产高级醇、烷基苯等。
生产方法:工业上采用的乙烯生产方法有石油烃裂解、乙醇催化脱水、焦炉煤气分离等。由于石油和天然气资源丰富,大规模生产Chemicalbook乙烯成本低、质量好。因此,大量乙烯主要用石油裂解法生产。乙醇催化脱水法只限于为精细化学品提供数量不大的乙烯的场合。
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